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Tiotropium
Tiotropium | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | bromure de (1α,2β,4β,7β)-7-[(hydroxydi-2-thiénylacétyl)oxy]-9,9-diméthyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane | |
No CAS |
136310-93-5 186691-13-4 (cation) |
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NoECHA | 100.234.575 | |
Code ATC | R03BB04 | |
DrugBank | DB01409 | |
PubChem | 5487426 | |
SMILES | ||
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H22NO4S2.BrH/c1-20(2)12-9-11(10-13(20)17-16(12)24-17)23-18(21)19(22,14-5-3-7-25-14)15-6-4-8-26-15;/h3-8,11-13,16-17,22H,9-10H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t11-,12-,13+,16-,17+; Std. InChIKey : DQHNAVOVODVIMG-FOGIBKMMSA-M |
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Propriétés chimiques | ||
Formule |
C19H22BrNO4S2 |
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Masse molaire | 472,416 ± 0,029 g/mol C 48,31 %, H 4,69 %, Br 16,91 %, N 2,96 %, O 13,55 %, S 13,58 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 218 à 220 °C | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 19,5 % (inhalation) | |
Métabolisme | hépatique 25 % (CYP2D6, CYP3A4) | |
Demi-vie d’élim. | 5–6 jours | |
Stockage | réfrigérateur | |
Excrétion |
rénale |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le tiotropium est un médicament de type anticholinergique, de longue durée d'action, utilisé en inhalation pour traiter les bronchopneumopathies chroniques obstructives (BPCO) et l'asthme sévère.
Efficacité
Il est plus efficace qu'un bêta-2-mimétique en inhalation pour prévenir les exacerbations des BPCO. Il permet l'amélioration des paramètres de la fonction respiratoire et de la qualité de vie même si la tolérance à l'effort n'est pas objectivement modifiée.
Il existe en poudre à inhaler ou en spray liquide et ces deux formes sont d'efficacité comparable.
Effets secondaires
Il a été soupçonné d'augmenter la mortalité. D'autres analyses mettent essentiellement en cause la forme en spray liquide, possiblement par augmentation du risque de survenue de maladies cardio-vasculaires ou de troubles du rythme cardiaque. Cette surmortalité n'a cependant pas été retrouvée dans une étude de vaste ampleur.