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Tiagabine

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Tiagabine

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Identification
Tiagabine

Nom UICPA	acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique
Synonymes	tiagabine, gabitril
N^o CAS	115103-54-3
Code ATC	N03AG06
DrugBank	DB00906
PubChem	60648
SMILES	O=C(O)[C@H]1CN(CCC1)CC/C=C(/c2sccc2C)c3sccc3C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey : PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₅N O₂S₂ [Isomères]
Masse molaire	375,548 ± 0,029 g/mol C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C (tiagabine·hydrochlorure)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90%
Liaison protéique	96%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	7-9 heures
Excrétion	fécale et rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	anti-épileptique
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C₂0H₂₅NO₂S₂. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.

Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler.

La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.