| Tafénoquine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2,6-diméthoxy-4-méthyl-5-[3-(trifluorométhyl)phénoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine |
| Synonymes |
étaquine |
| No CAS |
(racémique) (succinate) |
| PubChem | 115358 |
| ChEBI | 135752 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C24H28F3N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire | 463,492 6 ± 0,022 7 g/mol C 62,19 %, H 6,09 %, F 12,3 %, N 9,07 %, O 10,36 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier 
|
|
Le tafenoquine est une molécule de type 8-aminoquinoline en cours de test comme médicament contre le paludisme.
Pharmacologie
Donné par voie orale, sa demi-vie d'élimination atteint deux semaines.
Efficacité
En association avec de la chloroquine, il est efficace en curatif pour le Plasmodium vivax à 600 mg, ou même à 300 mg en une prise, avec une bonne tolérance. Il en évite la récidive (due à la persistance du parasite dans le foie) dans près de deux tiers des cas.
En préventif, à la dose de 200 mg par semaine, il s'avère être d'une efficacité comparable à la méfloquine.
Effets secondaires
Le médicament provoque une hémolyse chez les patients porteurs d'un déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase, même hétérozygotes, contre-indiquant son emploi chez ces derniers.
Stéréochimie
La tafénoquine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé :
| Énantiomères de tafenoquine | |
|---|---|
|
|
