Riboflavine

Riboflavine
Structure de la riboflavine
Identification
Nom UICPA	7,8-diméthyl-10-((2R,3R,4S)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4-(3H,10H)-dione
Synonymes	vitamine B2, lactoflavine
No CAS	83-88-5
NoECHA	100.001.370
No CE	201-507-1
Code ATC	A11HA04
DrugBank	DB00140
PubChem	1072
No E	E101(i)
SMILES	n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence	cristaux orange à jaunes. Goût amer
Propriétés chimiques
Formule	C17H20N4O6  [Isomères]
Masse molaire	376,363 9 ± 0,017 6 g/mol C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 279 °C (décomposition)
Solubilité	0,01 g·100ml-1 (eau, 25 °C) Sol. dans les solutions de NaCl; 0,004 5 g·100ml-1 (éthanol absolu, 27,5 °C); Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol; Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène; Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)
Écotoxicologie
LogP	-1,46
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La vitamine B₂, correspondant à la riboflavine, ou lactoflavine, est une vitamine hydrosoluble nécessaire à la synthèse de la flavine adénine dinucléotide (FAD) et de la flavine mononucléotide (FMN), deux cofacteurs essentiels aux flavoprotéines.

La vitamine B₂ joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides, lipides et protéines) en énergie. Elle intervient dans le métabolisme de réparation des muscles.

Utilisations

Additif alimentaire

Elle est utilisée comme additif alimentaire en tant que colorant alimentaire jaune sous le numéro E101(i). C'est en fait la seule vitamine hydrosoluble ainsi colorée, et sa couleur est responsable de la teinte jaune des préparations solides ou des solutions aqueuses de vitamines B.

L'additif alimentaire E106 (parfois E101a) correspond au phosphate de riboflavine, et il est converti rapidement par l'organisme en vitamine B2. On le trouve notamment dans les pâtisseries, confitures, produits laitiers, confiseries et compléments alimentaires enrichis en vitamine B2.

Usage thérapeutique

Elle est également utilisée en tant que traitement de fond de la migraine.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Elle est utilisée en ophtalmologie pour le traitement du kératocône (cornée bombée) (opération de Cross-Linking par photoréticulation du collagène présent dans la matrice du stroma cornéen, par infusion de Riboflavine après débridage ou pas de l’épithélium directement sur la cornée et application d'une lumière UV-A pendant 3 à 30 minutes sur 9mm, participe au renforcement des liaisons du collagène intra-cornéen et améliore la rigidification de la cornée pendant 7 ans).

Sources de vitamine B2

La riboflavine se trouve naturellement dans :

1. Le fromage de chèvre (1,38 mg/100 g) ;
2. Les amandes (1,1 mg/100 g) ;
3. La viande rouge (0,86 mg/100 g) ;
4. Le sirop d’érable (0,8 mg/100 g) ;
5. Les poissons gras (maquereau) (0,58 mg/100 g) ;
6. Les œufs durs (0,51 mg/100 g).

et aussi les asperges, le maïs soufflé, les bananes, les kakis, le gombo, les bettes à carde, le lait, le yaourt et les haricots verts, dont chacun contient au moins 0,1 mg de vitamine B par 85-300g. D'autres sources sont les légumes verts feuillus, le foie, les reins, les légumineuses, les tomates, les levures, les champignons.

D’après la table Ciqual de l’anses, les aliments les plus riches en vitamine B2 sont rassemblés dans la table ci-contre, par ordre décroissant.

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