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Parécoxib
Parécoxib | |
Identification | |
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Synonymes |
Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide |
No CAS | 202409-33-4 |
NoECHA | 100.230.078 |
Code ATC | M01AH04 |
DrugBank | DB08439 |
PubChem | 119828 |
ChEBI | 73038 |
SMILES | |
InChI |
InChI : vue 3D InChI=1S/C19H18N2O4S/c1-3-17(22)21-26(23,24)16-11-9-14(10-12-16)18-13(2)25-20-19(18)15-7-5-4-6-8-15/h4-12H,3H2,1-2H3,(H,21,22) InChIKey : TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C19H18N2O4S [Isomères] |
Masse molaire | 370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire. Il est déconseillé par la revue Prescrire.
Mode d'action
Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif.
Administration
Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes.