| Ofloxacine | |
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| Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas) | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique |
| No CAS |
(racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| NoECHA | 100.205.209 |
| Code ATC |
J01 « QS01AX11 » |
| DrugBank | DB01165 |
| PubChem | 4583 |
| ChEBI | 7731 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C18H20FN3O4 [Isomères] |
| Masse molaire | 361,367 5 ± 0,017 6 g/mol C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 254 °C décomp. |
| Solubilité | 28,3 g·l-1 à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 1,55×10-13 mmHg à 25 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 |
3 266 mg·kg-1 (souris oral) 208 mg·kg-1 (souris i.v.) 7 070 mg·kg-1 (rat s.c.) 805 mg·kg-1 (souris i.p.) |
| LogP | -0,39 (eau/octanol) |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | NR |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique |
Antibiotique Fluoroquinolone |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.
L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.
La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais, est commercialisée sous le nom de marque Oflocet par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en ).
Références et sources
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ofloxacine
- (en) Notice Floxin USA
