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Nélarabine
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Nélarabine | |
Structure de la nélarabine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 9-(β-D-arabinofuranosyl)-6-méthoxy-9H-purin-2-amine |
No CAS | 121032-29-9 |
NoECHA | 100.170.768 |
Code ATC | L01BB07 |
DrugBank | DB01280 |
PubChem | 3011155 |
ChEBI | 63612 |
SMILES | |
InChI |
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-9-5-8(14-11(12)15-9)16(3-13-5)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14,15)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1 Std. InChIKey : IXOXBSCIXZEQEQ-UHTZMRCNSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule |
C11H15N5O5 [Isomères] |
Masse molaire | 297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La nélarabine est un nucléoside analogue à une purine utilisée en chimiothérapie contre certaines leucémies rares affectant les lymphocytes T. Elle est constituée de 6-O-méthylguanine, une base azotée dérivée de la guanine, et de β-D-arabinofuranose remplaçant le β-D-ribofuranose de la guanosine. Elle est convertie in vivo en arabinosylguanine nucléotide triphosphate (araGTP) qui inhibe la synthèse de l'ADN et est donc responsable de la cytotoxicité de la molécule.