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Noramidopyrine
Noramidopyrine | ||
Identification | ||
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DCI | métamizole | |
Nom UICPA | [(2,3-dihydro-1,5-diméthyl-3-oxo-2-phényl-1H-pyrazol-4-yl)méthylamino]méthanesulfonate de sodium | |
Synonymes |
dipyrone, métamizole |
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No CAS | 68-89-3 | |
NoECHA | 100.000.631 | |
Code ATC | N02BB02 | |
DrugBank | DB04817 | |
PubChem | 522325 46509035 | |
ChEBI | 25979 | |
InChI |
InChIKey : DJGAAPFSPWAYTJ-REWHXWOFAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H17N3O4S.Na/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 Std. InChIKey : DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M |
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Propriétés chimiques | ||
Formule |
C13H16N3NaO4S |
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Masse molaire | 333,339 ± 0,018 g/mol C 46,84 %, H 4,84 %, N 12,61 %, Na 6,9 %, O 19,2 %, S 9,62 %, |
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Données pharmacocinétiques | ||
Demi-vie d’élim. | 1-4 heures | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | orale, parentérale | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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noramidopyrine | |
Informations générales | |
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Princeps | Minalgine (Suisse), Novalgin (Suisse), Novalgine (Belgique), Novaminsulfon (Suisse) |
Identification | |
No CAS | 68-89-3 |
NoECHA | 100.000.631 |
Code ATC | N02BB02 |
DrugBank | 04817 |
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La noramidopyrine, dipyrone ou métamizole selon la dénomination commune internationale (DCI) est un dérivé de la pyrazolone agissant comme antipyrétique et offrant des propriétés analgésiques et spasmolytiques modérées. Il n’exerce pas d’effet anti-inflammatoire.
Historique
La noramidopyrine a été synthétisée puis commercialisée par les laboratoires Hoechst en 1922 sous les noms de spécialité de Novalgin, Neo-Novalgin, Baralgan ou Baralgin, et Melubrin. Le médicament trouve rapidement son indication pour des syndromes douloureux variés : maux de tête, douleurs dentaires, articulaires, dorsolombaires, neurologiques et même abdomino-génitales. Les premiers cas d'agranulocytose sont déclarés dans les années 1930. La molécule fait l'objet d'une mise en garde des prescripteurs en 1964 au Canada, est retirée du marché pour usage humain en 1977 aux États-Unis.
Autres dénominations
- Dipyrone
- Métamizole
Indications
Fortes douleurs et forte fièvre ne répondant pas aux autres mesures, comme par exemple pour le traitement d'une colique néphrétique.
Contre-indications
- Insuffisance cardiaque, hépatique ou rénale grave
- Affections hématologiques
- Usage chez l’enfant
Effets indésirables
- Toxicité hématologique grave (ex. : agranulocytose)
- Crise de porphyrie
- Réactions allergiques pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique
- Syndrome de Lyell
- Irritation veineuse et hypotension en cas d’administration intraveineuse
Effets sur les animaux
Utilisée à visée antispasmodique et antalgique dans des spécialités (Buscopan) pour des animaux comme le veau, le chien ou le cheval, la noramidopyrine risque de provoquer des troubles médullaires et hématologiques (aplasie médullaire) chez le cheval. Son usage est interdit en Europe pour des animaux dont le lait pourrait être destiné à la consommation humaine[source insuffisante].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Noramidopyrine
- Page spécifique sur le Vidal.fr
- Page spécifique centre de référence sur les agents tératogènes