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Imiquimod
Imiquimod | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 3-(2-méthylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]tridéca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaèn-7-amine | ||
Synonymes |
1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine |
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No CAS | 99011-02-6 | ||
NoECHA | 100.131.047 | ||
Code ATC | D06 « BB10 » | ||
DrugBank | DB00724 | ||
PubChem | 57469 | ||
ChEBI | 36704 | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule |
C14H16N4 [Isomères] |
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Masse molaire | 240,303 6 ± 0,013 1 g/mol C 69,97 %, H 6,71 %, N 23,32 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 292-294 °C | ||
Précautions | |||
SGH | |||
H300, H315, H319, H335, P261, P264, P301+P310 et P305+P351+P338
H300 : Mortel en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'imiquimod (DCI) est un médicament qui modifie la réponse immunitaire et est utilisé dans le traitement de certains cancers de la peau et des condylomes.
Utilisation
L'imiquimod est une crème appliquée sur le patient et prescrite pour traiter les verrues génitales, la maladie de Bowen (carcinome épidermoïde in situ), et après intervention chirurgicale pour le carcinome basocellulaire, ainsi que la kératose actinique.
Mécanisme d'action
L'imiquimod a une activité antitumorale profonde en agissant sur plusieurs niveaux immunologiques en même temps, elle stimule le système immunitaire inné en activant le TLR7, couramment impliqué dans la reconnaissance de l'agent pathogène. Les cellules activées par l'imiquimod via le TLR7 sécrètent des cytokines (principalement des interférons α, des interleukines 6, et des facteurs de nécrose tumorale). Lors d'une application cutanée, l'imiquimod peut entraîner l'activation de cellules de Langerhans, qui migrent ensuite vers les ganglions lymphatiques locaux pour activer le système immunitaire adaptatif. Les lymphocytes NK, les macrophages, et les lymphocytes B sont également activés par l'imiquimod.