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Imiquimod

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Imiquimod
Image illustrative de l’article Imiquimod
Identification
Nom UICPA 3-(2-méthylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]tridéca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaèn-7-amine
Synonymes

1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

No CAS 99011-02-6
NoECHA 100.131.047
Code ATC D06 « BB10 »
DrugBank DB00724
PubChem 57469
ChEBI 36704
Propriétés chimiques
Formule C14H16N4  [Isomères]
Masse molaire 240,303 6 ± 0,013 1 g/mol
C 69,97 %, H 6,71 %, N 23,32 %,
Propriétés physiques
fusion 292-294 °C
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
H300, H315, H319, H335, P261, P264, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport
-
   2811   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imiquimod (DCI) est un médicament qui modifie la réponse immunitaire et est utilisé dans le traitement de certains cancers de la peau et des condylomes.

Utilisation

L'imiquimod est une crème appliquée sur le patient et prescrite pour traiter les verrues génitales, la maladie de Bowen (carcinome épidermoïde in situ), et après intervention chirurgicale pour le carcinome basocellulaire, ainsi que la kératose actinique.

Mécanisme d'action

L'imiquimod a une activité antitumorale profonde en agissant sur plusieurs niveaux immunologiques en même temps, elle stimule le système immunitaire inné en activant le TLR7, couramment impliqué dans la reconnaissance de l'agent pathogène. Les cellules activées par l'imiquimod via le TLR7 sécrètent des cytokines (principalement des interférons α, des interleukines 6, et des facteurs de nécrose tumorale). Lors d'une application cutanée, l'imiquimod peut entraîner l'activation de cellules de Langerhans, qui migrent ensuite vers les ganglions lymphatiques locaux pour activer le système immunitaire adaptatif. Les lymphocytes NK, les macrophages, et les lymphocytes B sont également activés par l'imiquimod.


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