| Hexazinone | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 3-cyclohexyl-6-diméthylamino-1-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-dione | ||
| Synonymes |
Velpar, Brushkiller, Gridball |
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| No CAS | |||
| NoECHA | 100.051.869 | ||
| No CE | 257-074-4 | ||
| No RTECS | XY7850000 | ||
| PubChem | 39965 | ||
| ChEBI | 5705 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Cristaux incolores (blancs) sans odeur | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule |
C12H20N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 252,312 8 ± 0,012 4 g/mol C 57,12 %, H 7,99 %, N 22,21 %, O 12,68 %, |
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| pKa | 2,2 à 25 °C | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 115-117 °C | ||
| Solubilité | en g/kg à 25 °C: * chloroforme 3880 * méthanol 2650 * benzène 940 * diméthylformamide 836 * acétone 792 * toluène 386 * hexane 3 eau 33 g·l à 25 °C |
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| Masse volumique | 1,25 g·cm-3 | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
 
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1690 mg/kg (rat, oral) 2258 mg/kg (caille, oral) 860 mg/kg (cochon d'Inde, oral) 5278 mg/kg (rat, dermique) 5278 mg/kg (lapin, dermique) 530 mg/kg (rat, i.p.) 2258 mg/kg (caille, i.p.) |
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| CL50 | > 7480 mg/m3/1H (rat,inhalation) | ||
| LogP | 1,85 (octanol/eau) | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hexazinone est un composé organique, de formule C12H20N4O2, utilisé comme herbicide à large spectre. C'est un solide incolore. Il présente une certaine solubilité dans l'eau, mais est très soluble dans la plupart des solvants organiques, à l'exception des alcanes. Cet herbicide, qui appartient à la classe de la triazine, est fabriqué par DuPont et vendu sous le nom commercial de « Velpar ».
Son mode d'action est l'inhibition de la photosynthèse, ce qui en fait un herbicide non sélectif. Il est utilisé pour lutter contre les graminées et contre les plantes à feuilles larges et les plantes ligneuses. Aux États-Unis, son utilisation s'applique pour environ 33 % sur la luzerne, 31 % dans le secteur forestier, 29 % dans les zones industrielles, 4 % sur les parcours et les pâturages et moins de 2 % sur la canne à sucre. Son usage est interdit en France depuis 2007.
En 1989, l'hexazinone a été délibérément utilisée dans un acte de vandalisme pour empoisonner le Treaty Oak (en), arbre historique situé à Austin au Texas. Le coupable, Paul Cullen, a reçu neuf ans de prison pour cette ineptie.
L'hexazinone est un polluant omniprésent dans les eaux souterraines, en raison de sa solubilité dans l'eau.
Synthèse
Il y a deux voies de synthèse de l'hexazinone qui ont le même nombre d'étapes, l'une partant du chloroformiate de méthyle réagissant sur le cyanamide :
et l'autre, partant de la méthylthiourée qui réagit sur le bromure ou l'iodure de méthyle :
Voir aussi
Liens externes
- (en) Velpar herbicide, DuPont.
