| Gabapentine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
acide 2-[1-(aminométhyl)cyclohexyl]acétique |
| No CAS | |
| NoECHA | 100.056.415 |
| No CE | 262-076-3 |
| Code ATC | N03 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule |
C9H17NO2 [Isomères] |
| Masse molaire | 171,236 8 ± 0,009 2 g/mol C 63,13 %, H 10,01 %, N 8,18 %, O 18,69 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La gabapentine, produit chimique dérivé de l'acide γ-aminobutyrique, est un médicament commercialisé sous le nom commercial de Neurontin ou génériques.
Il est utilisé en médecine humaine comme antiépileptique, antalgique, co-analgésique et étudié comme anxiolytique en prescription hors AMM (off-label).
Mode d'action
La gabapentine, en tant que structurellement un dérivé de l'acide γ-aminobutyrique (ou GABA) inhibe spécifiquement certains canaux calciques contenant une sous-unité α2δ-1. Elle diminue le relargage de certains neurotransmetteurs dans la fente synaptique (noradrénaline et glutamate essentiellement). L'effet anti-dopaminergique est non significatif, voire l'augmente selon le taux basal. À forte dose la molécule se comporte comme antagoniste faible des récepteurs NMDA. Par cette action anti-glutamate la gabapentine préviendrait la mort neuronale induite par l'exito-toxicité. La Gabapentine augmente la conductance potassique, s'opposant à l'inhibition de ces canaux par certaines molécules (les neuroleptiques), s'opposant à leurs effets pro-convulsifs (canal hERG olanzapine et autres psychotropes). Une modulation du canal sodique rapide est plus hypothétique (voir référence 2).
Historique
Le brevet date de 1977 et l'utilisation médicale (aux États-Unis) de 1993.
Le chiffre d'affaires généré a atteint 3 milliards de dollars en 2004. La politique de marketing des laboratoires Parke-Davis, producteurs de la molécule et encourageant la prescription de cette dernière en dehors des indications reconnues, fait l'objet de deux procès : l'un, intenté par l'État alerté par un lanceur d'alerte, et un autre de type recours collectif, depuis 1996.
Utilisation
| gabapentine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | autres antiépileptiques comprimé pélicullé GSI violet ou OLM, ATC code N03AX12 |
| Laboratoire | Parke-Davis, appartenant à Pfizer |
| Identification | |
| No CAS | |
| NoECHA | 100.056.415 |
| Code ATC | N03AX12 |
| DrugBank | 00996 |
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Sous le nom commercial de Neurontin, la gabapentine est utilisée comme :
- antiépileptique ;
- antalgique, dans le traitement des douleurs neuropathiques telles la neuropathie diabétique et la neuropathie post-herpétique, proposé pour le soulagement de la douleur neurotrope associée à la maladie de Lyme (des douleurs chroniques dites neuropathiques surviennent chez 10–15 % des patients victimes d'une neuroborréliose due à Borrelia burgdorferi) ;
- comme co-analgésique à des dérivés morphiniques dans le cadre de douleurs cancéreuses neuropathiques ;
- anxiolytique, off-label dans le cadre du traitement de l'anxiété généralisée (TAG) chez des sujets bipolaires, à l'instar de la prégabaline grâce à son potentiel sédatif.
- traitement du syndrome des jambes sans repos, off-label
- traitement du syndrome de l'oreille rouge
En médecine vétérinaire, la gabapentine est utilisée chez le chien et le chat comme hyperanalgésique pour les douleurs neuropathiques. Elle est aussi employée comme anxiolytique chez le chat, ainsi que comme équivalent de la mirtazapine grâce à ses effets orexigènes.
Contre-indications
Chez le chien et le chat, les troubles rénaux et hépatiques constituent des contre-indications à l'utilisation de la gabapentine.
Autres usages/effets
La gabapentine est parfois utilisée comme drogue récréationnelle.
Elle pourrait être utile, à fortes doses, dans la prise en charge de la dépendance à l'alcool, réduisant le syndrome de sevrage.
En complément avec des antioxydants (huile de poisson), la gabapentine a été suggérée comme traitement pour les électrosensibles, au motif que chez eux, une ouverture anormale des canaux calciques semble être le principal effet non-thermique de l'exposition à certains champs électromagnétiques, pulsés notamment.
Voir aussi
Bibliographie
: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
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Hélène Gaillard de Semainville et Sylvie Erpeldinger (dir.), Procès américain du Neurontin : les dérives de l'industrie pharmaceutique (thèse soutenue publiquement pour obtenir le diplôme d'État de docteur en médecine), université Claude Bernard - Lyon 1, , 69 p. (lire en ligne [PDF])
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Gabapentine
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr
