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Formotérol

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Formotérol
Image illustrative de l’article Formotérol
Énantiomère (11R,16S) du formotérol (en haut) et (11S,16R)-formotérol (en bas)
Identification
Nom UICPA N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide
No CAS 73573-87-2 (racémique)

67346-49-0 (R,R)

NoECHA 100.131.654
Code ATC R03AC13
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H24N2O4  [Isomères]
Masse molaire 344,404 9 ± 0,018 5 g/mol
C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le formotérol (noms commerciaux : Foradil, Oxis) est un médicament bêta-2-mimétique, bronchodilatateur.

Chimie

Les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles et vraisemblablement, seul un stéréoisomère a une action médicamenteuse mais on ignore lequel.

Efficacité

En addition avec des corticoïdes, il améliore les paramètres ventilatoires et diminue la fréquence des exacerbations asthmatiques.

Effets secondaires

Le formotérol est, en règle, bien toléré, même s'il peut donner, comme tout bêta-2-mimétique, une tachycardie, des tremblements, des maux de tête.

En , la Food and Drug Administration américaine déclare que les béta-2 mimétiques à longue durée d'action pouvaient être impliqués dans une aggravation des symptômes parfois mortelle notamment lors d'utilisation sous forme non associée dans la maladie asthmatique. Cela n'a pas été confirmé par des études ultérieures.

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Formotérol

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