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Céfuroxime

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Céfuroxime

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Identification
Céfuroxime

Nom UICPA	acide (6R,7R)-3-{[(aminocarbonyl)oxy]méthyl}-7-{[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(méthoxyimino) acétyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	55268-75-2
N^oECHA	100.054.127
Code ATC	J01DC02 S01AA27 « QJ51DA06 »
DrugBank	APRD00285
PubChem	5361202
SMILES	CO\N=C(/c1ccco1)C(=O)N[C@@H]3C(=O)N2[C@@H]3SCC(COC(N)=O)=C2C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₆N₄O₈S [Isomères]
Masse molaire	424,385 ± 0,022 g/mol C 45,28 %, H 3,8 %, N 13,2 %, O 30,16 %, S 7,56 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La céfuroxime est un antibiotique de la seconde génération des céphalosporines, très utilisée sous le nom de Ceftin aux États-Unis depuis 1977. GlaxoSmithKline vend cet antibiotique au Royaume-Uni, en Australie, en Turquie, en Israël, au Bangladesh, en Thaïlande et en Pologne sous le nom de Zinnat.

Mode d'action

La céfuroxime inhibe la protéine de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.