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Alcool isopropylique

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Alcool isopropylique
Formule développée de l’alcool isopropyliqueReprésentation 3D de l'isopropanol
Formule topologique et représentation 3D de l'alcool isopropylique
Identification
Nom UICPA Propan-2-ol
Synonymes

Isopropanol (terminologie impropre)
2-Propanol
Alcool isopropylique
Diméthylcarbinol
Carbinol diméthylique
IPA

No CAS 67-63-0
NoECHA 100.000.601
No CE 200-661-7
DrugBank DB02325
PubChem 3776
FEMA 2929
Apparence liquide incolore.
Propriétés chimiques
Formule C3H8O  [Isomères]
Masse molaire 60,095 ± 0,003 3 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa 16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire 1,69 D (gaz)
Propriétés physiques
fusion −88,5 °C
ébullition 82,5 °C
Solubilité > 10 % dans alcool ;
10 % dans éther ;
10 % dans acétone ;
Sol dans le benzène
Paramètre de solubilité δ 23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Miscibilité miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques
Masse volumique 0,78505
d'auto-inflammation 456 °C ;
399 °C
Point d’éclair 11,7 °C (coupelle fermée)

23,9 °C (coupelle ouverte) (alcool isopropylique à 91 %)

Limites d’explosivité dans l’air inférieure : 2,5 % vol,
supérieure : 12,0 % vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,4 kPa
Viscosité dynamique 4,564 6×10-3 Pa·s à °C
2,370 3×10-3 Pa·s à 20 °C
1,331 1×10-3 Pa·s à 40 °C
Point critique 235,15 °C, 5,37 MPa, 0,222 l·mol-1
Thermochimie
Cp
PCS −2 005 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,17 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3852 ;
1,3802 ;
1,37723 ;
1,3749
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319 et H336
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport
   1219   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma
Peau Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique
Yeux irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL50 3 600 mg·kg-1 (souris, oral)
1 509 mg·kg-1 (souris, i.v.)
4 477 mg·kg-1 (souris, i.p.)
CL50 16 000 ppm / 8 h (rat, inhalation)
LogP 0,05
Seuil de l’odorat bas : 1 ppm
haut : 610 ppm
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 3 heures
Composés apparentés
Isomère(s) propan-1-ol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool isopropylique (aussi connu sous son nom erroné d'isopropanol) est le nom commun du propan-2-ol, composé chimique incolore et inflammable dont la formule chimique est CH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol). En laboratoire, on l'appelle souvent « isoprop » ([izopʁɔp]), mais cela reste réservé à un usage familier et oral.

Production et synthèse

Il s'obtient à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Synthèse de l'alcool isopropylique à partir de l'acétone

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'alcool isopropylique.

Synthèse de l'alcool isopropylique à partir du propylène

Utilisations

Solvant

L'alcool isopropylique sert de décapant, dégraissant et dissolvant dans l'industrie.

Il est également employé comme additif de l'essence.

Usages désinfectants, médicaux et vétérinaires

L'alcool isopropylique s'utilise comme biocide, notamment dans l'une des deux formulations des solutions hydroalcooliques recommandées par l’OMS (la première étant à base d'éthanol) à une concentration de 99,8 % et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500).

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'alcool isopropylique dilué dans l'eau.

Il est employé comme désinfectant (pour surface inerte lisse préalablement nettoyée) et comme antiseptique (sur tissu vivant).

L'alcool isopropylique est le composant principal des alcools à friction (qui contiennent aussi de l'eau, des colorants, parfums...) par exemple utilisés pour masser des muscles douloureux.

Conservateur

Dans les laboratoires ou musées d'histoire naturelle, des organismes appartenant à diverses espèces sont conservées dans des bocaux emplis d'alcool dilué.

Physique, laboratoires

L'alcool isopropylique est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience révélant le passage de certaines particules comme les muons.

Il est enfin utilisé en biologie moléculaire afin de précipiter l'ADN lors de la préparation de celui-ci à partir d'extraits cellulaires.

Autres usages

L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie offset. Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980.

L'alcool isopropylique est l'« essence » utilisée dans les lampes Berger.

L'alcool isopropylique est parfois bu par des alcooliques en manque, avec alors des symptômes d'ébriété et des risques d'empoisonnement.

L'alcool isopropylique est utilisé en impression 3D FDM (par accrétion de couches de matière) pour le nettoyage du plateau d'accroche. De même, dans les imprimantes à résine liquide, il est utilisé pour le nettoyage des pièces avant le séchage aux UV. Si certains utilisent un bain à ultrasons pour obtenir un meilleur nettoyage des pièces, il est déconseillé d'utiliser de l'alcool isopropylique, ce dernier étant inflammable. En remplacement, il est possible d'utiliser de l'éther de dipropylène glycol monométhylique (DPM) ou de l'éther de tripropylène glycol monométhylique (TPM).

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'alcool isopropylique se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Annexes

Articles connexes

Liens externes


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