4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline)

4,4'-Méthylènebis(2-chloroaniline)
Identification
Nom UICPA	4-[(4-amino-3-chlorophényl)méthyl]-2-chloroaniline
Synonymes	4,4'-méthylène-bis(2-chloroaniline) cyanaset quodorole dacpm curaline M diamet Kh millionate M bis amine MOCA bisamine S 2,2′-dichloro-4,4′-méthylènedianiline, 4,4′-diamino-3,3′-dichlorodiphénylméthane
No CAS	101-14-4
NoECHA	100.002.654
No CE	202-918-9
PubChem	24884819
SMILES	c1cc(c(cc1Cc2ccc(c(c2)Cl)N)Cl)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2 InChIKey : IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYAI
Apparence	solide cristallin jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C13H12Cl2N2  [Isomères]
Masse molaire	267,154 ± 0,016 g/mol C 58,45 %, H 4,53 %, Cl 26,54 %, N 10,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C 102 à 107 °C
T° ébullition	202 à 204 °C à 0,4 hPa 202-214 °C à 0,3 mmHg
Solubilité	0,013 8 g·L-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,44 g·cm-3
Point d’éclair	113 °C
Précautions
SGH
H302, H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308+P313 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT
D2A,
NFPA 704
1 1 0
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Classification du CIRC
Groupe 1
Écotoxicologie
DL50	1140 mg/kg (rat, oral)
LogP	(octanol/eau) 2,5 à 25 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) (MOCA, MBOCA, bisamine) est un composé aromatique de formule C₁₃H₁₂Cl₂N₂. C'est un agent de durcissement utilisé dans la production de polyuréthane.

C'est un cancérogène pour l'homme (groupe 1 du CIRC), avec une valeur d'exposition de 0,01 ppm en atmosphère industrielle. Des études sur les animaux ont montré qu'elle provoquait la croissance de tumeurs au foie, aux poumons et à la vessie.

C'est une base faible avec une odeur légère. Elle est réactive avec des métaux tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le zinc.

Synthèse

La 4,4'-méthylènebis(2-chloroaniline) est produite commercialement par réaction entre le formaldéhyde et l'orthochloraniline, avec un rendement compris entre 90 et 92 % .

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline) » (voir la liste des auteurs).

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