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2-Arachidonylglycérol

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2-Arachidonylglycérol

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2-Arachidonylglycérol

Structure du 2-arachidonylglycérol
Nom UICPA	1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoate
N^o CAS	53847-30-6
PubChem	5282280
ChEBI	52392
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Std. InChIKey : RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₈O₄ [Isomères]
Masse molaire	378,545 4 ± 0,022 3 g/mol C 72,98 %, H 10,12 %, O 16,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-arachidonylglycérol (2-AG) est un monoglycéride. C'est un cannabinoïde endogène, agoniste des récepteurs de cannabinoïdes de type 1 et de type 2. Il s'agit d'un ester entre le glycérol et l'acide arachidonique, un acide gras oméga-6 en C₂₀. Il est présent à concentration assez élevée dans le système nerveux central et peut être décelé dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Sa présence dépend de l'activité de deux enzymes, la phospholipase C (PLC) et la diacylglycérol lipase (DAGL). Sa biosynthèse dérive de diglycérides contenant de l'acide arachidonique.